Penedono tem origem remota.
Na região encontram-se vestigios
de povos bárbaros pré históricos
assinalados por um vasto registo de cultura dolménica
cujos ecos e vestigios chegaram até nós.

Os Romanos implantaram-se em castros nas graniticas serranias limitrofes
e lançaram caminhos de ligação onde fundaram explorações
de minas de metais preciosos sobretudo de ouro e de prata.

A malha de castelos fundados nos arredores
e interligados entre si foram objecto
de sucesssivas invasões, pilhagens e reconquistas
por povos Bárbaros até aos Mulçumanos.
Estes foram definitivamente expulsos no Séc XI
pelos Reis Fernando Magno de Leão e Dom Sancho I o Povoador.
Recebe cartas de Foral nos Séc XI e XII dos Reis Portugueses
Dom Sancho I e Dom Afonso II seu filho,
posteriormrnte reforçados por vários Reis Portugueses.

Data a construção do Castelo de Penedono de cerca do ano de 900,
tendo entre outras figuras, sido seu Alcaide Mor o célebre
Dom Álvaro Gonçalves de Coutinho, celebrizado pelo
poeta Luis de Camões nos Lusíadas, como o célebre Magriço
herói da narrativa dos Doze Pares de Inglaterra.

É vasto o vasto repertório de Antigas Lendas associadas ao Castelo,
motivo pelo qual o escritor Alexandre Herculano o visitou em 1812
a propósito das suas Lendas e Narrativas.

Classificado como Monumento Nacional desde 1910.