Desconhece-se as origens exactas do castelo de Trancoso,
embora pela sua altitude estratégica (900m)
deva ter sido posição dominante de diversos povoadores, entre eles romanos e godos.
O registo mais antigo de Trancoso surge em 910 (séc X),
como tendo sido uma dádiva ao Mosteiro de Guimarães
efectuada por D Flâmula, filha do Conde Dom Henrique e sua esposa Mumadona,
dona de imenso território ao sul do Rio Douro.

Durante a Reconquista Cristã,
o Rei Dom Afonso Henriques conquista o Castelo de Trancoso aos Árabes em 1160,
e concede-lhe a primeira Carta de Foral, após o que durante dois séculos o seu território
foi duramente disputado entre Cristãos e Árabes pelo seu valor estratégico.
É o Rei Dom Diniz que lhe concede em 1306 "Carta de Feira",
devido ao desenvovimento comercial que sofreu ao longo do séc XIII,
e ao apogeu atingido pela população judaica, que na povoação se fixou e habitava.

Trancoso foi importante na crise de 1383/85,
por ter tomado o partido do Mestre de Avis, Rei Dom João I,
acabando este por ter de defrontar e derrotar o Rei Dom João de Castela
na batalha de São Marcos em 1385.
Trancoso teve ainda papel histórico de relevo em diversas guerras
tais como da Restauração (1640),da Sucessão (1704),
Invasões francesas (1807/10) e revolução Liberal (1820)

Além da intervenções no palco histório, Trancoso foi terra natal de ilustres Portugueses,
nos campos militar, artistico, ciencias médicas, politica e diplomatico.

A realçar o famoso Gonçalo Anes Bandarra de origem judaica, sapateiro-profeta,
mais conhecido pelo "Bandarra"
que exaltou sob a forma poetica a imaginação sebastianista do povo português.